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テルペンについて

About Terpenes

テルペンは自然からの贈り物、
天然のケミカル原料です。

テルペンは、松の木やオレンジの皮などの植物から採れる物質で、
太陽の恵みをもとに繰り返し作り出すことができる環境にやさしい資源です。

松
樹液を採集する様子
樹液を採集する様子
柑橘類の皮(オレンジピール)等に含まれる油分。
柑橘類の皮(オレンジピール)等に含まれる油分。

テルペンとは

テルペンは植物体内で生合成で作られ、構成単位がイソプレン構造を有し代表的な化学式は(C5H8)nで表されます。その代表的な成分であるα-ピネンは、人には森林浴効果をもたらし、植物にとっては外敵を防ぎ自身の体を守るための大切な物質(フィトンチッド)の一つと考えられています。
テルペンは天然に広く存在しており、特に植物の精油に多く含まれますが、私たちが工業原料として安定的に、しかも大量に集められるものとしては、松の木に含まれるテレビン油とオレンジの皮に含まれるオレンジオイルが挙げられます。
オレンジオイルとテレビン油は、将来の枯渇が心配される石油資源とは異なり、植物が太陽の恵みをもとに繰り返し造り出すことが出来る再生可能な貴重な資源なのです。

松の木からテレビン油
松の木からテレビン油
柑橘類からオレンジオイル
柑橘類からオレンジ
オイル
再生可能な資源テルペン

化学原料、テルペン

「テルペン」という名称は、マツ科植物の樹脂中に含まれる精油成分に多く見られる分子式C10H16の炭化水素類に与えられた名称で、テレビン油[Turpentine oil]に由来します。

化学構造的にはイソプレン(炭素数5個、水素数8個)が複数連なった構造で構成されることが特徴で、誘導体や類縁体を含む一群の化合物は「テルペノイド」(=テルペン類)と呼ばれます。

これらテルペン類は、化学原料をはじめ、香料や医薬含む様々な用途で身近に利用されています。

イソプレンの構造

イソプレンの構造

このイソプレンがテルペン類のユニット(構造単位)になります。
その個数によって、テルペン類の種類が分類されます。

イソプレンをユニットとして
いくつか結合したものがテルペン

テルペン類と代表的な化合物の例

モノテルペノイド
(炭素数10:
イソプレン2unit)

モノテルペノイド(炭素数10:イソプレン2unit)
例:α-ピネン(テレビン油の成分)、リモネン(オレンジオイルの成分)
モノテルペノイド(鎖状β-ミルセンと環状l-メントール)
例:β-ミルセン(鎖状テルペン:l-メントールの原料)、l-メントール(ハッカの香気成分)

セスキテルペノイド
(炭素数15:
イソプレン3個)

セスキテルペノイド(炭素数15:イソプレン3個)
例:β-カジネン(ヒノキ精油成分)、β-ファルネセン(鎖状セスキテルペン/化学品原料)、ヌートカトン(グレープフルーツの香気成分)

ジテルペノイド (炭素数20:
イソプレン4個)

ジテルペノイド(炭素数20:イソプレン4個)
例:アビエチン酸(松脂・ロジンの成分)、ステビオシド(ステビア・甘味成分)

トリテルペノイド
(炭素数30:
イソプレン6個)
カロチノイド (炭素数40:イソプレン8個)

トリテルペノイド(炭素数30:イソプレン6個)& カロチノイド(炭素数40:イソプレン8個)
例:スクアレン(オリーブオイル等に含まれる保湿成分)、リコペン(トマトなどの赤色色素)
トリテルペノイド & カロチノイド

もとは海軍物資だった松脂

第二次世界大戦中、石油の輸入が途絶えた日本は、石油資源の不足を補うための国策のひとつとして、松根からテレビン油を生産せざるを得ませんでした。
松根の乾溜工場は日本全国津々浦々にあり、軍需産業として軍の保護を受け、生産された松根油は、石油の代替燃料として軍に供出されました。
戦後は、軍需産業から平和産業へと脱皮し、戦後の復興に貢献しました。